O São Paulo abriu os cofres para contratar Maicon e tê-lo nas semifinais da Libertadores. Mas ele acabou virando o vilão no jogo de ida desta fase a competição. No primeiro duelo contra o Atlético Nacional (COL), na noite de quarta-feira, o capitão da equipe foi expulso e viu sua equipe sofrer dois gol nos minutos finais da partida: derrota de 2 a 0 no Morumbi. Com o resultado, o São Paulo precisará vencer na Colômbia por dois gols de diferença, mas fazendo três gols ou mais, ou triunfo com diferença de três gols ou mais para se classificar. Um 2 a 0 brasileiro leva o jogo para os pênaltis. O próximo duelo está marcado para acontecer na próxima quarta-feira, em Medellín, na Colômbia.
Antes da expulsão, Maicon fazia uma partida segura, com poucos problemas. Sem a criação de Ganso no meio-campo, o zagueiro chegou a participar da construção de algumas jogadas, fazendo uso de sua precisão nos passes longos. Na marcação, segurança e poucos espaços para os colombianos.
Aos 28 minutos do segundo tempo, no entanto, um erro infantil custou caro. Ao se desentender com Borja, Maicon empurrou a cabeça do adversário e o derrubou no chão. O lance aconteceu na frente do árbitro Mauro Vigliano, que mostrou o vermelho.
Aos 36 minutos do segundo tempo, o time colombiano envolveu a defesa são-paulina e Borja saiu na cara do gol para balançar as redes de Denis. E o mesmo Borja deixou a situação do São Paulo muito complicada. Aos 43 minutos, Marlos Moreno recebeu na área e tocou de calcanhar para o ataque. Livre, ele chutou com tranquilidade para superar Denis.