Situado na exuberante Paris antes da Primeira Guerra Mundial, "Chéri" conta a história da relação amorosa entre a linda cortesã aposentada Léa (Michelle Pfeiffer) e Chéri (Rupert Friend), filho de sua antiga companheira de profissão e rival, Madame Peloux (Kathy Bates).

Léa educa o imaturo e mimado garoto nas artes do amor, mas depois de seis anos Madame Peloux planeja secretamente um casamento entre Chéri e Edmée (Felicity Jones), filha de outra rica cortesã, Marie Laure (Iben Hjejle).

Enquanto o inevitável momento de separação se aproxima, Léa e Chéri tentam se acostumar com a ideia, mas a vida de prazer e alegria dos dois é mais profunda do que eles imaginavam e, tardiamente, o casal percebe o quanto um é importante para o outro.