Bad Blake (Jeff Bridges) é um famoso cantor e compositor de música country. Mas como beberrão inveterado e fumante contumaz, sua vida se resume aos pequenos shows baratos que realiza em cidades do interior para um público que ainda o reconhece.
Apesar de seu agente insistir para que ele reate com seu antigo pupilo - e atual astro - Tommy Sweet (Colin Farrell), Blake não abre mão de suas convicções e recusa o "favor".
Mas o cabeça dura conhece Jean Craddock (Maggie Gyllenhaal), jornalista novata por quem se apaixona durante uma entrevista e mãe solteira do pequeno Buddy (Jack Nation), e mergulha de cabeça na relação, assumindo os riscos que esse amor pode trazer.
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Enquanto luta na direção da redenção, Bad aprende da maneira mais difícil como pode ser dura a vida para um louco coração.