Erin (Drew Barrymore) é uma jovem que se depara com Garret (Justin Long), um recém-solteiro que se encanta com seu bom humor. Rapidamente, os dois começam um amor de verão.

O inesperado é que, apesar da volta de Erin para a casa em São Francisco e a decisão de Garret em permancer em Nova York por conta do emprego, a paixão aumenta e os dois descobrem que não querem ficar um sem o outro.

Logo, os amigos ciumentos não querem perder o companheiro de copo e a irmã superprotetora quer desencorajar Erin a levar o conturbado relacionamento adiante. É aí que o casal encontra o desafio de superar ou não um relacionamento a distância.