O que Jake Vig (Edward Burns) não sabe, pode vir a matá-lo. Trambiqueiro de primeira, Jake acabou de surrupiar milhares de dólares de Lionel Dolby, sem que este de nada suspeitasse, com o auxílio de seus asseclas - Gordo (Paul Giamatti), Shills Miles (Brian Van Holt) e Big Al - e dois policiais corruptos da Polícia de Los Angeles - Lloyd Whitworth (Donal Logue) e Omar Manzano (Luiz Guzman). Mas quando Lionel e Big Al aparecem mortos, fica claro que Lionel não era um alvo qualquer e Jake logo descobre que ele era o contador do excêntrico chefão do crime Winston King (Dustin Hoffman).
Sendo um homem que não foge a um desafio, Jake oferece a "The King" uma compensação, dar o maior golpe de sua carreira criminosa. O alvo? Morgan Gillette, banqueiro com grandes ligações com o crime organizado. Com tanta coisa em jogo, Jake resolve chamar uma batedora de carteiras loura e atrevida chamada Lily (Rachel Weisz), que se integra ao grupo para executar um complexo golpe que envolve empréstimos corporativos, contabilidade criativa, transferências eletrônicas de quantias e contas no exterior.
O primeiro sinal de encrenca surge quando Lily chega para trabalhar com o cabelo pintado de ruivo, um mau presságio. Para piorar as coisas, Jake também é obrigado a se confrontar com seu velho perseguidor, o agente do FBI Gunther Butan (Andy Garcia), o capanga de The King, Travis (Morris Chestnut) e um assecla traidor. Diante de tantas dificuldades, Jake e seu grupo terão de estar um passo à frente dos criminosos e da polícia para poderem pagar sua dívida.