O filme conta a história da brilhante estudante Jenny, de 16 anos, prestes a entrar na universidade de Oxford. Vivendo no início da década de 60, pós Segunda Guerra e pré-Beatles, a menina é educada sob as rígidas regras morais da Inglaterra. Seu pai, interpretado por Alfred Molina, vê na filha o futuro da família, até que ela se apaixona por David (Peter Sarsgaard), que tem por volta de 30 anos.
Inteligente, a menina vive em um indescritível tédio aguardando até que a idade adulta chegue, pois é apaixonada pelas coisas boas da vida. Gosta de canções francesas e sonha em se mudar para Paris, onde tudo parece acontecer. Ao encontrar David, um homem rico, ela vê abrir diante de si as portas para a felicidade.
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Apesar de não ter a mesma cultura que a jovem, David sabe bem como se divertir levando a garota a leilões de artes, a salões de baile e até mesmo a Paris. Ingênua, ou não, Jenny deixa-se seduzir sem perceber com quem estava lidando. Afinal, apesar de suas insistentes perguntas, não se sabe como ele ganha dinheiro para sustentar tanto luxo. Ao ter de escolher entre a educação formal e os prazeres da vida, a menina se vê em um dilema difícil de lidar.